а как вообще десктопное приложение будет взаимодействовать с сайтом?
Сокеты, например. Есть еще curl (но широко применяется он только в PHP). Вообще у каждого языка есть свои обертки, но сокеты есть везде (ну или почти). Вот, например, в Python для таких вещей используют urllib(2).
Мне нужно проходить авторизацию и получать данные каким то макаром?
Или авторизировать в программе и посылать данные серверу, а тот если есть мессаги посылает их программе?
Сначала отправляешь на сервер данные для авторизации, сохраняешь сессию и дальше с ней работаешь.